Для организации отправки почты из PHP через sendmail.exe и gmail.com в WINDOWS
читаем великолептную ветку форума(внизу)
1) СКачать and Установить : http://www.stunnel.org/download/stunnel/win32/stunnel-4.32-installer.exe
2) идём в папку с stunnel and clickаем в stunnel.conf в блокнот
3) всё стераем и вписываем в него stunnel.conf и сохранить.
cert = stunnel.pem
socket = l:TCP_NODELAY=1
socket = r:TCP_NODELAY=1
debug = 7
output = stunnel.log
client = yes
[smtpg]
accept = 127.0.0.1:25
connect = smtp.gmail.com:465
4) запускаем stunnel
5) Редактируем sendmail.ini меняем только :
smtp_server=localhost
smtp_port=25
6) перезапуск сервиса GAE
Hope this helps!